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2024年7月10日，高曉松現身LV在北京798藝術區舉辦的時尚活動。當天，他身著黑色風衣外套搭配黑色長褲，盡管外貌變化不大，但似乎有些消瘦，顯得更加年輕。不過，在活動現場面對鏡頭時，他的眼神顯得有些閃爍，缺乏自信。

高曉松曾是娛樂圈的知名人物，但他在節目中發表的一些言論導致他的人氣跌入谷底，事業遭受嚴重挫折。但與那些被他傷害過的女人相比，高曉松的遭遇或許只是小事一樁。

高曉松出生于1969年的北京，家世顯赫。父親高立人是清華大學的教授，母親張克群則是建筑系的高材生，師從梁思成。然而，如此優秀的父母，卻培養出了一個感情“花心”的兒子。

1988年，高曉松考入清華大學，學習工科，這與他后來的事業似乎毫不相關。在大學期間，他談起了人生中的第一次戀愛。據說，1990年高曉松在廈門大學體驗生活時與“紅”相識并相戀，兩人曾在廈門大學附近合租了一間民房。一天早晨，高曉松為“紅”梳頭時，得到了創作的靈感，寫下了《同桌的你》的初稿。1993年，高曉松完成了整首歌的創作，但“紅”早已消失在了他的世界里，成為他青春時代一段美好的記憶。

高曉松的第二任女友是歌手筠子，這是一個因他的背叛而失去了生命的女孩。1997年，筠子用一首《一起做吧》成功打動了無數人的耳朵，也吸引了高曉松的注意。高曉松主動找到筠子，表示愿意為她打造專輯，之后，兩人在合作籌備專輯《春分·立秋·冬至》的過程中，關系逐漸變得親密。然而，高曉松在一次偶然的邂逅中，對僅認識3天的沈歡一見鐘情，并迅速與她結婚。高曉松不僅拋棄了筠子，還將她的簽約權轉給了另一家唱片公司。這一系列打擊讓筠子深受傷害，2000年9月10日，年僅27歲的筠子在家中上吊自殺。

高曉松的左臂有21條煙疤，其中3條煙疤，是他為了沈歡燙的。1999年7月，高曉松在北京對外經貿大學門口對沈歡一見鐘情，只用三天就把沈歡追到了手。四個月后，兩人步入婚姻殿堂。但婚后僅僅三年，這段婚姻就走到了盡頭。有說法稱，沈歡是事業型女人，難以照顧到家庭，讓高曉松感到不滿。也有傳言說，沈歡在離婚財產分割上占了上風，高曉松幾乎凈身出戶。

與沈歡離婚后，高曉松又談了兩次戀愛。高曉松和阿朵在一起的時間，大約是2003年至2005年左右。他們因工作相識，高曉松為阿朵寫歌、制作專輯等，兩人的關系逐漸變得親密，但最終沒有修成正果。夕又米是高曉松的第二任妻子，如今她過得比高曉松更加風光。2005年，17歲的夕又米參加“深圳小姐”選秀活動，當時33歲的高曉松擔任評委，對她一見鐘情。一年后，兩人在美國秘密結婚，2007年生下女兒。但2013年6月28日，高曉松發表離婚聲明，結束了這段婚姻，女兒由兩人共同撫養。這次離婚，也是兩人事業的分水嶺。

高曉松在被大眾唾棄后，曾自曝因此患上了抑郁癥。面對高曉松的賣慘，很多人并不買賬：“你只是得了抑郁癥而已，有的女人失去的是她的生命！”事實的確如此，高曉松對待每一段感情都是從一見鐘情的沖動，到相看兩厭的冷漠，沒有一個女人，能從他的身上找到踏實可靠的感覺。這樣的人，與其進入婚姻過得一地雞毛，不如一直單身，因為他愛過的女人有很多，但他最愛的始終是他自己。